學生時代

王建民在就讀台南市崇學國小期間，因為對唸書沒有興趣，在校隊徵選時自願加入棒球隊，擔任投手。雖然父母一度反對他打棒球，擔心他過度勞累，但在他的堅持下，最後還是讓他繼續打球，而他第一次入選代表隊選手出國比賽也是在小學時。就讀建興國中時，經由教練調教後，在未來的發展上奠定了深厚的根基。包括王建民在內，建興國中曾培育岀郭泓志、胡金龍、羅錦龍等多位旅美棒球選手。

青棒時期的王建民選擇加入傳統青棒勁旅榮工隊，當時的榮工隊即中華中學的化身。在榮工隊時期，王建民不但厚實了他的投球技巧，身高更是超過190公分，體重也增加到95公斤，也開始被國外球探列入觀察名單。

1997年，榮工隊獲得全國棒球選拔賽冠軍，王建民入選在加拿大舉行的「IBA世界青棒賽」代表隊選手。由於需要辦理出國護照等證件，於是王建民請父母將戶籍資料從家鄉寄至球隊所在地；卻因此發現自己在資料上登記為養子。在此衝擊下，王建民連夜趕回台南詢問父母，才知道自己的親生父母，是住在台南市郊區關廟鄉的三叔。原來是王建民小時候，生父不忍兄長下無子嗣，遂將王建民過繼至哥哥戶口下。王建民一度因受此衝擊，無心打球；後來在師長的勸導下，才慢慢調適，並繼續棒球之路。

球探的焦點

• 1998年，王建民進入台北體育學院就讀，獲得曾效力日本職棒的總教練高英傑指導，投球技術獲得進一步提升。
• 1999年，堪稱台灣的青棒年，該年，曹錦輝飆出155公里快速球，左投的郭泓志也飆破150公里，加上IBA世界青棒賽在台舉行，很多國外球探絡繹不絕來到台灣。 那一年的王建民，也投出幾場精采的比賽，梅花旗大學棒球賽預賽，他對強敵文化大學，完投九局只被打出七支安打，而且送出13次三振，率隊以3：2取勝，上大學之後才學的指叉球，在這一役發揮得淋漓盡致。
• 2000年，王建民在大揚盃四國五強成棒邀請賽與甲組成棒春季聯賽中表現優異，並投出151公里的球速，受到各國球探的注意，包括台灣大聯盟、中華職棒、日本職棒、美國職棒大聯盟的球隊，都對他展現極大的興趣。
• 2000年5月6日，王建民與紐約洋基隊簽下協議約，確定落腳紐約洋基球團。王建民在各方競爭下，以二百零一萬美元簽約金，交換學生的身份前往紐約洋基球團的美國職棒小聯盟農場系統，為邁向大聯盟而努力。